它们代表原始氨基酸和多肽之间的连接,两个或多个氨基酸的结合。在产品和蛋白质中,这些键与肽键以及羧基与另一个氨基的反应与消除水分子有关。
的肽键(-CO-NH-),通常被表示为一个单键。但是,如果没有,则具有许多近似为双键的特征。由于氮的负电性比氧低,因此CO键具有60%的双键特性,而CN键则为40%。因此,肽键的CO和NC键在单键和双键之间具有中间特性。实际上,在CO键和CN键中测得的原子间距离是单键和双键之间的中介。这种原子排列通过共振得以稳定,使得参与肽键形成的六个原子包含在同一平面中。
共振的另一个重要结果是,它增加了肽键的极性并建立了偶极矩(上表右图)。因此,每个肽键可参与两个氢键。在其中一个中,-NH-基团充当氢供体,在另一个中,-CO-基团充当氢受体。正如我们将在后面看到的,这种特性对蛋白质的三维折叠起了重要作用。
双键的部分性质阻止了连接肽键中C和N原子的键的自由旋转。双键的这种刚性限制了肽的构象可能性。有两种可能的配置:
- 顺式构型:两个Ca位于双键的同一侧。
- 反式构型:两个Ca位于双键的另一侧。
应当注意,通常,肽键表示为单键。无论如何,它具有使它接近双键的几个特性。这就是为什么专家通常会提到肽键具有将其置于单键和双键之间的中间状态的原因。